| Sifat Kimia |
1,4-cyclohexanedimethanol ialah pepejal berlilin putih atau cecair likat tidak berwarna jernih selepas cair. Takat lebur 43 darjah (cis), 70 darjah (trans). Suhu pemejalwapan ialah 160 darjah, larut dengan air dan alkohol, larut dalam keton, hampir tidak larut dalam hidrokarbon alifatik dan eter. |
| Ciri-ciri |
1,4-Cyclohexanedimethanol (CHDM) adalah keras dan fleksibel, dengan TG tinggi, dan menawarkan kestabilan haba yang sangat baik, keterlarutan yang baik dan rintangan cuaca yang baik. Ia boleh meningkatkan kereaktifan dalam sebatian poliester, dan meningkatkan kestabilan hidrolitik, keplastikan, gloss, ketelusan, kebolehcetakan, dan keupayaan pemprosesan polimer. |
| Kegunaan |
1,4-cyclohexanedimethanol digunakan untuk membuat gentian poliester, peralatan elektrik poliester, resin poliester tak tepu, sayu poliester, buih poliuretana, serta untuk penghasilan pelincir dan cecair hidraulik. |
| Kegunaan |
Aplikasi penting untuk 1,4-bis (hydroxymethyl)cyclohexane ialah dalam pengeluaran PET. CHDM digunakan dalam jumlah yang kecil untuk mengubah suai sifat, contohnya untuk meningkatkan kejelasan, menurunkan takat lebur, dan mengurangkan kadar penghabluran, dengan itu meluaskan tetingkap proses untuk PET. Proses pengacuan boleh dilakukan pada suhu yang lebih rendah menyebabkan kurang pembentukan hasil sampingan. Ia digunakan contohnya dalam automotif, kereta api, bas, aeroangkasa, dan salutan industri am. CHDM mempunyai kehabluran yang tinggi dan memberikan poliester dengan suhu peralihan kaca yang lebih tinggi daripada glikol linear. Poliester kristal untuk salutan serbuk mengambil kesempatan daripada ini. Poliester tak tepu untuk salutan gel, plastik bertetulang kaca-fifiber dan sebatian acuan kepingan adalah kegunaan lain di mana CHDM memberikan rintangan kakisan yang sangat baik. Diol polikarbonat daripada CHDM digunakan dalam poliuretana berprestasi tinggi. Akrilat CHDM beralkoksilasi digunakan dalam salutan boleh dirawat sinaran yang memberikan keliatan dan daya tahan. |
| Kaedah Pengeluaran |
Proses yang penting secara komersial untuk menghasilkan CHDM ialah penghidrogenan dimetil tereftalat (DMT) melalui dimetil heksahidrotereftalat (DMHT) dalam larutan metanol atau dalam keadaan cair. Loji penghidrogenan terdiri daripada dua reaktor. Dalam reaktor fifirst, peredaran berterusan produk DMHT dan DMT dikekalkan. DMT cair dipam ke dalam salur masuk reaktor ini, yang beroperasi pada 30 – 48 MPa dan 160 – 180 darjah dengan pemangkin Pd yang disokong komersial. Kawalan suhu dicapai dengan beroperasi pada bebanan keratan rentas yang cukup tinggi bagi campuran ca. 10% dalam produk DMHT. Ini membolehkan pelesapan jejari haba melalui dinding reaktor dan sebahagian besarnya mengelakkan puncak suhu tinggi. Efluen reaktor yang disejukkan, yang mengandungi hanya sejumlah kecil DMT yang tidak bertindak balas, dibahagikan: 8 – 10 bahagian dikitar semula melalui pam dan penukar haba ke salur masuk reaktor. Baki 1-2 bahagian (jumlah tepat sepadan dengan jumlah DMT segar) dimasukkan secara berterusan ke dalam reaktor kedua untuk penghidrogenan bermangkin Pd akhir.
Kelebihan proses ini ialah DMT boleh dihidrogenkan sebagai ca. 10% suapan cair tanpa mengendalikan sejumlah besar cecair. Hasil DMHT biasanya 97 – 98 %, dengan metil 4-metil-4- asid sikloheksanakarboksilik metil ester dan beberapa 1-hidroksimetil-4-metilsikloheksana sebagai hasil sampingan utama. 1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexane (CHDM) terbentuk dalam peringkat kedua penghidrogenan.
Proses perindustrian menggunakan mangkin kromit kuprum komersial. Kesan pemangkin, masa tinggal, dan suhu mesti dilaraskan dengan teliti untuk mencapai nisbah cis/trans 1/3 hingga 1/4 dalam produk CHDM. Nisbah isomer malar adalah penting untuk pemprosesan selanjutnya CHDM dalam pembentukan poliester kerana struktur kristal poliester cisand trans-CHDM berbeza dan dengan itu mempengaruhi julat lebur dan ketumpatan fifiber poliester.
Sebagai tambahan kepada produk sampingan peringkat penghidrogenan fifi pertama, 4-methyloxymethylhy-droxymethylcyclohexane dan bis(4-hydroxymethylcyclohexyl) eter boleh dibentuk dalam peringkat kedua penghidrogenan ester. Proses Eastman mengelakkan pembentukan sebatian mendidih tinggi dan dengan itu menjimatkan pengasingan produk sampingan yang menyusahkan melalui pecahan dalam vakum. Diol ditulenkan dengan hanya mengeluarkan metanol dan sebatian didih rendah. CHDM kualiti fifiber yang diperolehi dengan kaedah ini ialah ca. 99% tulen. CHDM tulen juga boleh diperolehi dengan mengitar semula sisa poli(1,4-cyclohexylene dimethylene terephthalate) dengan pertama kali membelah poliester dengan kehadiran alkohol berjisim molekul rendah dan kemudian menundukkan campuran yang terhasil kepada penghidrogenan yang serupa dengan yang diterangkan di atas.
 |
| Permohonan |
1,4-Cyclohexanedimethanol ialah pelopor kepada poliester. Ia adalah salah satu monomer bersama yang paling penting untuk penghasilan polietilena tereftalat (PET), atau ester polietilena tereftalat (PETE). 1,4-Cyclohexanedimethanol telah digunakan dalam sintesis kopolimer polyketal. Ia digunakan sebagai komonomer diol semasa sintesis poliester-karbonat berdasarkan 1,3-propylene-co-1,4-cyclohexanedimethylene succinate. |
| Persediaan |
Dalam langkah pertama, pemangkinan prolin formal [3+1+2] sikloadisi formaldehid, crotonaldehyde dan etil akrilat menghasilkan etil 4-formylcyclohex-3-enekarboksilat (sebatian 1) oleh pemeluwapan Mannich domino dan Diels – Proses Alder (D–A).
sintesis 1,4-Cyclohexanedimethanol (CHDM) dan CHDA daripada sebatian 1. Pemangkin berasaskan Cu telah digunakan secara meluas untuk penghidrogenan ester kepada alkohol. sebatian 1 boleh dihidrogenkan kepada CHDM melalui mangkin Cu/Zn/Al yang tersedia secara komersial. Di bawah keadaan tindak balas yang dioptimumkan (240 darjah, 4.0 MPa H2, 12 jam), hasil yang tinggi (84%) CHDM telah dicapai. Selepas mengambil kira hasil optimum kompaun 1 (91%) dalam langkah pertama, hasil keseluruhan CHDM bermula daripada formaldehid, crotonaldehyde, dan ethyl acrylate, mencapai 76%. |
| Deskripsi umum |
1,4-Cyclohexanedimetano digunakan secara meluas sebagai reagen pemautan silang dalam industri polimer. |
| Profil Kereaktifan |
1,4-Cyclohexanedimethanol (CHDM) menjalani tindak balas ciri diol dengan dua fungsi hidroksil primer. Berbeza dengan tindak balas 1,2- dan 1,3-diol CHDM dengan aldehid atau keton tidak menghasilkan pembentukan produk heterosiklik, seperti 1,3-dioksolan atau 1,{ {9}}dioksena. |
| Keterlarutan dalam air |
Keterlarutannya pada 20 darjah (g dalam 100 g pelarut) dalam benzena ialah 1.1, dalam triklorometana 5.7, dalam air 92.0, dan dalam metanol 92.2. |
