| Penerangan |
1,4-Dichlorobenzene (juga dikenali sebagai p-dichlorobenzene) ialah sebatian aromatik berklorin dengan bau aromatik tersendiri yang sangat kuat pada kepekatan tinggi. Ia adalah kristal putih atau tidak berwarna pada suhu bilik (Akron 2009, HSDB 2009). 1,4-Dichlorobenzene boleh dikatakan tidak larut dalam air; larut dalam kloroform, karbon disulfida, benzena, dan eter; dan sangat larut dalam etanol dan aseton. 1,4-Dichlorobenzene tidak menghakis, meruap dan mudah terbakar, dan ia mudah terbakar apabila terdedah kepada haba, nyalaan atau pengoksida. Apabila ia dipanaskan hingga terurai, gas dan wap toksik (seperti asid hidroklorik dan karbon monoksida) dibebaskan (HSDB 2009). Ia stabil pada suhu bilik di bawah pengendalian dan penyimpanan biasa dalam bekas tertutup (Akron 2009).
1,4-Dichlorobenzene ialah bahan utama dalam ubat gegat dan kek deodoran yang diletakkan di dalam mangkuk tandas, tempat buang air kecil dan kemudahan memegang haiwan. Orang ramai juga boleh menggunakannya untuk mengawal kutu dan hama di dalam dan sekitar sangkar burung. 1,4-Dichlorobenzene digunakan sebagai racun serangga pada buah dan digunakan untuk mengawal pertumbuhan acuan dan cendawan pada biji tembakau, kulit dan fabrik tertentu. Ia juga diluluskan untuk mengawal rama-rama lilin dalam sarang lebah yang kosong dan tersimpan. |
| Sifat Kimia |
Terdapat tiga bentuk isomer dichlorobenzene (DCB): m-DCB ialah cecair dan wap yang mudah terbakar. |
| Ciri-ciri fizikal |
Kristal tidak berwarna hingga putih dengan bau yang menusuk, manis, bebola gegat atau seperti badam. Pada 40 darjah, kepekatan ambang bau purata dan kepekatan terendah di mana bau dikesan adalah 18 dan 4.5 ug/L, masing-masing. Begitu juga, pada 25 darjah, kepekatan ambang rasa purata dan kepekatan terendah di mana sesuatu rasa dikesan ialah 32 dan 11 ug/L, masing-masing (Young et al., 1996). Kepekatan ambang bau pengesanan 73 ug/m3(121 msv) dilaporkan oleh Punter (1983). |
| Kegunaan |
1,4-Dichlorobenzene digunakan untuk membuat ubat gegat dan blok deodoran pepejal untuk tong sampah dan tandas. Ia juga digunakan untuk mengawal bau di tempat di mana haiwan dipegang. Ia telah digunakan sebagai racun serangga pada buah, dan untuk mengawal acuan dan cendawan pada biji tembakau, kulit dan beberapa fabrik. 1,4-Dichlorobenzene dihantar ke udara oleh tumbuhan yang membuat atau menggunakannya dan sejumlah kecil dilepaskan ke tanah dan air. Bahan kimia ini juga boleh dikesan dalam udara dalaman di mana produk yang mengandungi 1,4-Dichlorobenzene digunakan. |
| Permohonan |
1,4-Dichlorobenzene digunakan sebagai fumigantan dan sebagai racun serangga. Untuk kegunaan domestik terhadap rama-rama pakaian; sebagai penyahbau ruang di dalam bilik, blok mangkuk tandas dan penyahbau baldi lampin. Pertengahan dalam pengeluaran plastik untuk komponen elektronik. |
| Definisi |
ChEBI: 1,4-dichlorobenzene ialah dichlorobenzene yang membawa kumpulan kloro pada kedudukan 1 dan 4. Ia mempunyai peranan sebagai racun serangga. |
| Persediaan |
1,4-Dichlorobenzene pertama kali dihasilkan secara komersial di Amerika Syarikat pada tahun 1915 (IARC 1982). Ia dihasilkan dengan bertindak balas benzena cecair dengan klorin gas dengan kehadiran mangkin pada suhu sederhana dan tekanan atmosfera. 1,4-Dichlorobenzene digunakan terutamanya sebagai fumigan untuk mengawal rama-rama, acuan dan cendawan, dan sebagai deodoran ruang untuk tandas dan bekas sampah. |
| Rujukan Sintesis |
Surat Kimia, 8, hlm. 939, 1979
The Journal of Organic Chemistry, 48, hlm. 250, 1983DOI:10.1021/jo00150a020
Huruf Tetrahedron, 23, hlm. 371, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| Deskripsi umum |
Cecair berwarna putih dengan bau bebola rama-rama. Lebih tumpat daripada air dan tidak larut dalam air. Takat kilat di bawah 200 darjah F. Digunakan sebagai penghalau rama-rama, untuk membuat bahan kimia lain, sebagai fumigan, dan untuk banyak kegunaan lain. |
| Tindak Balas Udara & Air |
Tidak larut dalam air. |
| Profil Kereaktifan |
1,4-Dichlorobenzene tidak serasi dengan agen pengoksidaan. 1,4-Dichlorobenzene juga tidak serasi dengan aluminium dan aloinya. 1,4-Dichlorobenzene mencair apabila dicampur dengan kapur barus, fenol dan salol. 1,4-Dichlorobenzene akan menyerang beberapa bentuk plastik, getah dan salutan. . |
| Bahaya Kesihatan |
Gejala toksik ialah sakit kepala, lemah, pening, loya, muntah, cirit-birit, kehilangan berat badan, dan kecederaan pada hati dan buah pinggang. Gejala-gejala ini berlaku daripada penyedutan berulang wap berkepekatan tinggi atau daripada tertelan. Wap itu merengsakan mata, tekak dan kulit. Pendedahan kronik boleh menyebabkan penyakit kuning dan sirosis. Nilai LD50 oral pada tikus adalah dalam julat 3000 mg/kg. Dos oral yang membawa maut pada manusia dianggarkan 40–50 g. Kajian karsinogenik ke atas haiwan tidak menghasilkan bukti yang mencukupi tentang sebarang tindakan penyebab kanser. |
| Bahaya Kebakaran |
Bahaya Khas Produk Pembakaran: Wap merengsa. Klorin toksik, hidrogen klorida, dan gas fosgen mungkin terhasil dalam kebakaran. |
| Nama dagangan |
DowTHERM®; EVOLA; PARACIDE®; PARA CRYSTALS®; PARADI®; PARADOW®; PARAMOTH®; PARAUGGETS®; PARAZENE®; PERSIA-PERAZOL®; SANTOCHLOR®; Isomer campuran: DILATIN DBI®; MOTTENSCHUTZMITTEL EVAU P®; MOTT-EX®; TOTAMOTT® |
| Profil Keselamatan |
Terdapat bukti terhad bahawa 1,4-dichlorobenzene boleh merosakkan janin yang sedang berkembang. Pendedahan boleh merosakkan paru-paru, hati, buah pinggang, dan sel darah, menyebabkan anemia; ia juga boleh menyebabkan bengkak mata, tangan, dan kaki. Ia boleh merosakkan sistem saraf, menyebabkan kelemahan, menggeletar, dan kebas pada lengan dan kaki. Ia boleh menyebabkan alahan kulit, yang apabila dikembangkan boleh menyebabkan kegatalan dan ruam kulit. Tahap bahan kimia yang lebih tinggi dalam udara, seperti paras yang kadangkala dikaitkan dengan pendedahan industri, boleh menyebabkan sakit kepala, loya, kekok, pertuturan yang tidak jelas dan pening. Tahap yang akan mengakibatkan kematian akan dikaitkan dengan bau yang sangat kuat sehingga ia akan menjadi sangat tidak menyenangkan, jika tidak boleh diterima, dan akan berfungsi sebagai amaran bahaya. Dalam situasi industri, pekerja yang terdedah kepada 1,4-diklorobenzena pada paras tinggi biasanya diarahkan untuk memakai alat pernafasan. Pekerja yang terlibat dalam pengeluaran bahan kimia mungkin terdedah kepada kepekatan yang jauh lebih tinggi daripada yang dihadapi oleh populasi umum. Tahap pendedahan yang tinggi mungkin disebabkan oleh beberapa produk pengguna penghalau rama-rama dan penyahbau bilik. Kira-kira 95% daripada pelepasan alam sekitar 1,4-dichlorobenzene berlaku semasa penggunaannya, bukannya semasa pembuatan atau pemprosesannya. |
| Dedahan berpotensi |
Kegunaan utama o-DCB adalah sebagai pelarut proses dalam pembuatan toluena diisosianat dan sebagai perantaraan dalam sintesis pewarna, racun herba, dan degreaser. p-Dichlorbenzene digunakan terutamanya sebagai penghalau rama-rama, agen kawalan cendawan; deodoran ruang; dan dalam racun serangga, yang menyumbang 90% daripada jumlah pengeluaran isomer ini. Maklumat tidak tersedia mengenai pengeluaran dan penggunaan m-DCB. Walau bagaimanapun, ia mungkin berlaku sebagai pencemar rumusan o-atau p-DCB. Kedua-dua isomer o dan p dihasilkan hampir keseluruhannya sebagai hasil sampingan semasa penghasilan monochlorobenzene. |
| Kekarsinogenan |
1,4-Dichlorobenzene dijangkakan secara munasabah sebagai karsinogen manusia berdasarkan bukti kekarsinogenan yang mencukupi daripada kajian dalam haiwan eksperimen. |
| Laluan metabolik |
1,4-Dichlorobenzene mengalami degradasi oleh Xanthobacter flavus 14p1 yang diasingkan daripada enapcemar sungai dengan pengayaan terpilih dengan 1,4-diklorobenzena, menghasilkan produk degradasi 3,6-dichloro-cis{{9 }},2-dihydroxycyclohexa-3,5-diena dan 3,6- dichlorocatechol. 2,5-Asid dichloromuconic dan 2- asid chloromaleylacetic, serta produk dekarboksilasi 2-asid chloroacetoacrylic, dikenal pasti selepas penukaran enzim 3,6-dichlorocatechol. |
| penghantaran |
m-DCB: UN2810 Cecair toksik, organik, nos, Kelas Bahaya: 6.1; Label: 6.1-Bahan beracun, Nama Teknikal Diperlukan. Pencemar Marin Terkawal DOT Amerika Syarikat. UN3077 Bahan berbahaya alam sekitar, solis, nos, Kelas bahaya: 9; Label: 9-Pelbagai bahan berbahaya, Nama Teknikal Diperlukan. UN3082 Bahan berbahaya alam sekitar, cecair, nos, Kelas bahaya: 9; Label: 9-Pelbagai bahan berbahaya, Nama Teknikal Diperlukan |
| Kaedah Pemurnian |
o-Dichlorobenzene ialah kekotoran biasa. Isomer p telah ditulenkan dengan penyulingan wap, penghabluran daripada EtOH atau MeOH mendidih, dikeringkan di udara dan dikeringkan dalam gelap di bawah vakum. Ia juga telah disucikan oleh penapisan zon. [Beilstein 5 IV 658.] |
| Ketidakserasian |
Untuk o-DCB dan m-DCB: wasap asid, klorida, pengoksida kuat; aluminium panas, atau aloi aluminium. Untuk p-DCB: Pengoksida kuat; walaupun, ketidakserasian untuk bahan kimia ini mungkin juga termasuk bahan lain yang disenaraikan untuk o-DCB. |
| Pelupusan sisa |
Pembakaran, sebaik-baiknya selepas bercampur dengan bahan api mudah terbakar yang lain. Penjagaan mesti dilakukan untuk memastikan pembakaran lengkap untuk mengelakkan pembentukan fosgen. Penggosok asid diperlukan untuk mengeluarkan asid halo yang dihasilkan. Rujuk dengan agensi kawal selia alam sekitar untuk mendapatkan panduan tentang amalan pelupusan yang boleh diterima. Penjana sisa yang mengandungi bahan cemar ini ( Lebih daripada atau sama dengan 100 kg/bln) mesti mematuhi peraturan EPA yang mengawal penyimpanan, pengangkutan, rawatan dan pelupusan sisa |
![2-metil-1,4-diazabicyclo[2.2.2]oktana](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
