| Sifat Kimia |
cecair tidak berwarna |
| Sifat Kimia |
Picoline ialah cecair tidak berwarna. Bau kuat, tidak menyenangkan, seperti piridin."Picoline" sering digunakan sebagai isomer campuran. |
| Kejadian |
3-Methylpyridine dibebaskan semasa penghasilan bahan api fosil. Ia dibentuk sebagai hasil sampingan pengeluaran kok (Naizer dan Mashek 1974); terdapat dalam air sisa pengegasan arang batu (Giabbai et al 1985); adalah pencemar air bawah tanah berhampiran tapak pengegasan arang batu bawah tanah (Stuermer dan Morris 1982); adalah komponen air bawah tanah yang tercemar dengan sisa tar arang batu (Pereira et al 1983); dan terdapat dalam air sisa minyak syal (Hawthorne dan Sievers 1984; Hawthorne et al 1985). Ia terbentuk atas pirolisis kayu (Yasuhara dan Sugiura 1987) dan merupakan juzuk rokok (IARC 1986; Sakuma et al 1984) dan ganja (Merli et al 1981) asap. 3-Methylpyridine terbentuk semasa degradasi terma nikotin dalam pembakaran tembakau (Schmelz et al 1979). Bahan kimia ini juga terdapat dalam kopi yang dibancuh (Sasaki et al 1987) dan teh hitam (Werkoff dan Hubert 1975). 3-Methylpyridine telah dikesan bersama-sama dengan mikropolutan lain dalam bekalan air Barcelona (Rivera et al 1987). Kaedah untuk rawatan biologi air sisa yang tinggi dalam bahan kimia telah dibangunkan (Roubiskova 1986). Kebolehbiodegradan 3-metilpiridin telah dikaji dalam pelbagai tanah (Sims dan Sommers 1985, 1986). |
| Kegunaan |
Pelopor berguna kepada agrokimia dan penawar untuk keracunan organofosfat. |
| Kegunaan |
Pelarut; perantaraan dalam industri pewarna dan damar; dalam pembuatan racun serangga, agen kalis air, niasin, dan niacinamide. |
| Kegunaan |
3-Picoline digunakan sebagai pendahulu dalam industri farmaseutikal dan pertanian. Ia bertindak sebagai prekursor kepada 3-cyanopyridine, niacin, vitamin-B. Ia adalah penawar untuk keracunan organofosfat. |
| Definisi |
ChEBI: 3-metilpiridin ialah metilpiridin yang merupakan piridin digantikan oleh kumpulan metil pada kedudukan 3. |
| Kaedah Pengeluaran |
Terdapat tiga kaedah utama 3-pengilangan metilpiridin: (1) tindak balas fasa wap asetaldehid dan ammonia dengan formaldehid dan/atau metanol dengan kehadiran mangkin berasid (cth Si02A103); (2) perahan daripada minyak tulang; (3) penyulingan kering tulang atau arang batu (Hawley 1977; Parmeggiani 1983). |
| Deskripsi umum |
Cecair tidak berwarna dengan bau manis. |
| Tindak Balas Udara & Air |
Mudah terbakar. Larut air. |
| Profil Kereaktifan |
3-Picoline mungkin bertindak balas dengan bahan pengoksida . Meneutralkan asid dalam tindak balas eksotermik untuk membentuk garam ditambah air. Mungkin tidak serasi dengan isosianat, organik terhalogen, peroksida, fenol (berasid), epoksida, anhidrida dan halida asid. Hidrogen gas mudah terbakar mungkin dijana dalam kombinasi dengan agen penurunan yang kuat, seperti hidrida. |
| Bahaya Kesihatan |
BERBAHAYA jika tertelan, terhidu atau diserap melalui kulit. Bahan sangat merosakkan tisu membran mukus dan saluran pernafasan atas, mata dan kulit. Penyedutan boleh membawa maut akibat kekejangan, keradangan laring dan bronkus, pneumonitis kimia dan edema pulmonari. Gejala pendedahan mungkin termasuk rasa terbakar, batuk, semput, laringitis, sesak nafas, sakit kepala, loya dan muntah. |
| Bahaya Kesihatan |
Tanda-tanda klinikal mabuk yang disebabkan oleh derivatif alkil piridin termasuk penurunan berat badan, cirit-birit, kelemahan, ataxia dan tidak sedarkan diri (RTECS 1988). Keracunan pada lelaki berumur 32 tahun yang terdedah kepada wap industri dicirikan oleh gangguan autonomi unik terhadap latar belakang asthenik (angiodystonia, kecenderungan ke arah hipotonia dan bradikardia, peningkatan refleks pilomotor, dan gangguan termoregulasi) dan oleh fenomena polyneuritic (Budanova 1973).
Seorang lelaki berumur 58-tahun yang terdedah kepada 3-metilpiridin selama 11 tahun menunjukkan peningkatan dalam transaminase piruvik glutamik hati dan transaminase oksaloasettik glutamik (Caballeria et al 1979). |
| Bahaya Kebakaran |
Bahaya Khas Produk Pembakaran: Wap boleh bergerak jauh ke sumber pencucuhan dan imbas kembali. Membentuk campuran mudah letupan dalam udara. Mengeluarkan asap toksik dalam keadaan kebakaran. |
| Kemudahbakaran dan Mudah Meletup |
Mudah terbakar |
| Kegunaan industri |
{{0}}Methylpyridine boleh digunakan sebagai pelarut, perantara dalam industri pewarna dan resin, dalam pembuatan racun serangga, sebagai agen kalis air, dalam sintesis farmaseutikal, sebagai pemecut getah dan reagen makmal ( Hawley 1977; Windholz et al 1983). Ia juga digunakan sebagai bahan perantaraan kimia untuk pengeluaran niasin dan niacinamide (vitamin anti-pellagra). Pengeluaran AS pada tahun 1978 dianggarkan sebanyak 1.32-2.07xl07kg (HSDB 1988). |
| Profil Keselamatan |
Racun melalui laluan intravena dan intraperitoneal. Sederhana toksik melalui pengambilan. Mudah terbakar apabila terdedah kepada haba atau nyalaan; boleh bertindak balas dengan kuat dengan bahan pengoksidaan. Apabila dipanaskan hingga mereput ia mengeluarkan asap toksik NOx. |
| Sintesis |
Dalam tindak balas fasa wap ke atas mangkin yang mengandungi nikel dengan kehadiran hidrogen, 2-metilglutaronitril memberikan 3-metilpiperidin, yang kemudiannya mengalami penyahhidrogenan ke atas paladium – alumina untuk memberikan 3-metilpiridin:
Tindak balas fasa gas satu langkah ke atas mangkin yang mengandungi paladium dilaporkan memberikan 3-metilpiridin dalam 50 % hasil. |
| Dedahan berpotensi |
(o-isomer); Bahaya reprotoksik yang disyaki, Perengsa utama (tanpa tindak balas alahan), (m-isomer): Kemungkinan risiko membentuk tumor, Perengsa utama (tanpa tindak balas alahan). Picoline digunakan sebagai perantara dalam pembuatan farmaseutikal, pembuatan racun perosak; dan dalam pembuatan pewarna dan bahan kimia getah. Ia juga digunakan sebagai pelarut. |
| Kekarsinogenan |
Tiada kajian yang boleh dipercayai dalam mamalia untuk menilai potensi karsinogenik mana-mana tiga metilpiridin ditemui. Tiada methylpyridines disenaraikan sebagai karsinogen oleh IARC, NTP, OSHA, atau ACGIH. |
| Metabolisme |
Methylpyridines boleh diserap melalui penyedutan, pengambilan dan sentuhan kulit (Parmeggiana 1983). Peratusan pengambilan 3-metilpiridin oleh tikus meningkat dengan dos; penyingkiran berlaku dalam 2 fasa, yang tempohnya juga bergantung kepada dos (Zharikov dan Titov 1982). Penambahan kumpulan metil kepada piridin sangat meningkatkan kadar pengambilan ke dalam hati, buah pinggang dan otak tikus (Zharikov et al 1983). Kedudukan kumpulan metil secara drastik mempengaruhi farmakokinetik metilpiridin, dengan 3-metilpiridin mempamerkan separuh hayat biologi terpanjang.
N-Oxidation ialah laluan kecil untuk 3-metilpiridin biotransformasi dengan 6.6, 4.2 dan 0.7% biotransformasi dos, masing-masing, dikumuhkan dalam air kencing tikus, tikus dan guinea pig yang menerima ip dos bahan kimia (Gorrod dan Damani 1980). Perkumuhan 3-metilpiridin N-oksida melalui kencing telah meningkat berikutan prarawatan tikus dengan fenobarbital tetapi 3-metilkolantrin tidak mempunyai kesan yang ketara terhadap penyingkiran N-oksida (Gorrod dan Damani 1979a, 1979b). Struktur 3-metilpiridin N-oksida telah disahkan oleh spektrometri jisim (Cowan et al 1978). |
| penghantaran |
UN2313 Picolines, Kelas Bahaya: 3; Label: 3-Cecair mudah terbakar. |
| Kaedah Pemurnian |
Secara umum, kaedah penulenan yang sama yang diterangkan untuk 2-metilpiridin boleh digunakan. Walau bagaimanapun, 3-methylpyridine selalunya mengandungi 4-methylpyridine dan 2,6-lutidine, kedua-duanya tidak boleh disingkirkan dengan memuaskan dengan pengeringan dan pecahan, atau dengan menggunakan kompleks ZnCl2. Biddiscombe dan Handley [J Chem Soc 1957 1954], selepas penyulingan wap bagi 2-methylpyridine, merawat sisa dengan urea untuk mengeluarkan 2,6-lutidine, kemudian disuling secara azeotropik dengan asid asetik ( azeotrope mempunyai b 114.5o/712mm), dan mendapatkan semula asas dengan menambahkan lebihan akueus 30% NaOH, pengeringan dengan pepejal NaOH dan penyulingan pecahan dengan teliti. Sulingan kemudiannya dihablurkan secara pecahan oleh pembekuan separa perlahan. Rawatan alternatif [Reithoff et al. Ind Eng Chem (Anal Edn) 18 458 1946] adalah untuk merefluks bes mentah (500mL) selama 20-24jam dengan campuran anhidrida asetik (125g) dan anhidrida phthalic (125g) diikuti dengan penyulingan sehingga anhidrida phthalic mula berlalu. Sulingan dirawat dengan NaOH (250g dalam 1.5L air) dan kemudian disuling wap. Penambahan NaOH pepejal (250g) kepada sulingan ini (ca 2L) membawa kepada pengasingan 3-metilpiridin yang dikeluarkan, dikeringkan (K2CO3, kemudian BaO) dan disuling secara pecahan. (Pembekuan pecahan berikutnya mungkin akan menguntungkan.) Hidroklorida mempunyai m 85o, dan pikrat mempunyai m 153o(daripada Me2CO, EtOH atau H2O). [Beilstein 20 III/IV 2710, 20/5 V 506.] |
| Ketidakserasian |
Wap boleh membentuk campuran mudah meletup dengan udara. Tidak serasi dengan pengoksida (klorat, nitrat, peroksida, permanganat, perklorat, klorin, bromin, fluorin, dll.); sentuhan boleh menyebabkan kebakaran atau letupan. Jauhkan daripada bahan beralkali, bes kuat, asid kuat, asid okso, epoksida. Menyerang kuprum dan aloinya. |
