| Sifat Kimia |
cecair tidak berwarna hingga kuning dengan bau yang tidak menyenangkan |
| Sifat Kimia |
Picoline ialah cecair tidak berwarna. Bau kuat, tidak menyenangkan, seperti piridin."Picoline" sering digunakan sebagai isomer campuran. |
| Sifat Kimia |
2-Methylpyridine sangat stabil dalam larutan akueus tetapi terurai apabila dipanaskan untuk mengeluarkan NOx. Bahan kimia juga mungkin bertindak balas dengan agen pengoksidaan. |
| Kejadian |
2-Methylpyridine dibebaskan dalam pelepasan atmosfera daripada arang batu semasa pemprosesan menjadi tar, pic dan kok (Windholz et al 1983; Naizer dan Mashek 1974). Ia juga merupakan hasil sampingan daripada proses pengegasan dan pencairan arang batu (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) dan retorting syal minyak (Pellizzari et al 1979). Ia terdapat dalam arang batu dan dikeluarkan dalam pelepasan timbunan (Opresko 1982). 2-Methylpyridine telah dikenal pasti dalam efluen daripada industri berikut: produk kayu, bahan kimia organik, farmaseutikal dan kemudahan rawatan sisa awam (Schackleford dan Cline 1983). 2-Methylpyridine juga merupakan juzuk asap tembakau (Brunneman 1978).
2-Methylpyridine boleh terbiodegradasi. Larutan 1 mM 2-metilpiridin yang terdedah dalam mikroorganisma tanah telah terdegradasi sepenuhnya dalam 14-33 d dalam keadaan aerobik, tetapi tidak terdegradasi selepas 97 d dalam keadaan anaerobik (Naik et al 1972). |
| Kegunaan |
Pelarut; perantaraan dalam industri pewarna dan damar. |
| Kegunaan |
2-Picoline digunakan sebagai perantara dalam agrokimia dan farmaseutikal. Ia berfungsi sebagai pelarut serta menyediakan pewarna dan damar. Ia mendapati aplikasi sebagai juzuk dalam asap rokok, minyak tulang, tar arang batu dan pelepasan ketuhar kok. Selanjutnya, ia bertindak sebagai prekursor 2-vinylpyridine, asid picolinic dan nitrapyrin. Ia juga digunakan untuk mengkaji tindak balas pemindahan elektron dan proton lumiflavin. Di samping itu, ia digunakan dalam laluan sintetik untuk penyediaan derivatif piridin teraktif ikatan dearomatisasi, beralilasi dan karbon-hidrogen. |
| Kegunaan |
2-Picoline digunakan sebagai reagen dalam sintesis 2-Picolineborane, alternatif bukan toksik kepada natrium borohidrida untuk pelabelan oligosakarida. |
| Definisi |
ChEBI: 2-metilpiridin ialah metilpiridin yang membawa substituen metil pada kedudukan 2. |
| Kaedah Pengeluaran |
2-Methylpyridine disintesis melalui penyulingan tar arang batu atau minyak tulang atau melalui tindak balas fasa wap asetaldehid dan ammonia dalam nisbah 3:1 diikuti dengan pengasingan 2-metilpiridin daripada campuran tindak balas (Considine 1974). Ia juga boleh disintesis daripada sikloheksilamin dengan lebihan ammonia dan ZnCl2 pada 350 darjah , menghasilkan hasil 40-50%; atau disediakan daripada bahan tambah etilena-merkuri asetat dengan air ammonia dengan hasil 70% (Windholz et al 1983). Pengeluaran pada tahun 1977 mungkin melebihi satu juta paun (Opresko 1982). |
| Rujukan Sintesis |
Jurnal Persatuan Kimia Amerika, 86, hlm. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
Sintesis, hlm. 26, 1976
Huruf Tetrahedron, 17, hlm. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Deskripsi umum |
Cecair tidak berwarna dengan bau yang kuat dan tidak menyenangkan. Terapung di atas air. Wap beracun dihasilkan. |
| Tindak Balas Udara & Air |
Mudah terbakar. Larut air. |
| Profil Kereaktifan |
2-Picoline bersifat higroskopik. 2-Picoline bertindak balas dengan hidrogen peroksida, ferum(II) sulfat, asid sulfurik, agen pengoksida, asid dan logam. |
| Bahaya Kesihatan |
PENYEDutan, TERTELAN ATAU PENYERAPAN KULIT: Narkosis, sakit kepala, loya, pening, muntah. MATA: Kerengsaan yang teruk. KULIT: Menyebabkan melecur. TERTELAN: Kerengsaan dan gangguan gastrik. |
| Bahaya Kesihatan |
2-Methylpyridine menyebabkan kerengsaan setempat apabila bersentuhan dengan kulit, membran mukus dan kornea (Reinhardt dan Brittelli 1981). Tanda-tanda klinikal mabuk yang disebabkan oleh metil piridin termasuk penurunan berat badan, cirit-birit, kelemahan, ataxia dan tidak sedarkan diri (Reinhardt dan Brittelli 1981) serta sakit kepala narkosis, loya, pening dan muntah (Ketchen dan Porter 1979). Pendedahan kronik kepada methylpyridine mengakibatkan anemia dan kelumpuhan okular dan muka sebagai tambahan kepada simptom yang dinyatakan sebelum ini (Ketchen dan Porter 1979). |
| Kemudahbakaran dan Mudah Meletup |
Mudah terbakar |
| Kegunaan industri |
2-Methylpyridine digunakan sebagai pelarut, atau sebagai bahan perantara kimia dalam industri pewarna dan resin (Windholz et al 1983) atau untuk farmaseutikal dan getah (Hawley 1981). Ia digunakan untuk membuat 2-vinilpiridin yang seterusnya dijadikan terpolimer dengan stirena dan butadiena. Lateks terpolimer ini digunakan secara meluas dalam pelekat untuk mengikat tekstil kepada elastomer (Reinhart dan Britelli 1981). Ia juga merupakan perantaraan kimia untuk 2-chloro-6-(trikloromethyl)piridin dan 2-vinylpyridine. |
| Profil Keselamatan |
Racun melalui laluan intraperitoneal. Sederhana toksik melalui pengambilan dan sentuhan kulit. Sedikit toksik melalui penyedutan. Merengsa kulit dan mata yang teruk. Data mutasi dilaporkan. Cecair mudah terbakar apabila terdedah kepada haba atau nyalaan. Untuk melawan kebakaran, gunakan CO2, bahan kimia kering. Campuran dengan hidrogen peroksida + ferum(II) sulfat + asid sulfurik boleh terhasil dan kemudian meletup. Apabila dipanaskan hingga mereput ia mengeluarkan asap toksik NOx. |
| Dedahan berpotensi |
(o-isomer); Bahaya reprotoksik yang disyaki, Perengsa utama (tanpa tindak balas alahan), (m-isomer): Kemungkinan risiko membentuk tumor, Perengsa utama (tanpa tindak balas alahan). Picoline digunakan sebagai perantara dalam pembuatan farmaseutikal, pembuatan racun perosak; dan dalam pembuatan pewarna dan bahan kimia getah. Ia juga digunakan sebagai pelarut. |
| Kekarsinogenan |
Tiada kajian yang boleh dipercayai dalam mamalia untuk menilai potensi karsinogenik mana-mana tiga metilpiridin ditemui. Tiada methylpyridines disenaraikan sebagai karsinogen oleh IARC, NTP, OSHA, atau ACGIH. |
| Metabolisme |
Methylpyridines diserap melalui penyedutan, pengambilan atau penyerapan perkutaneus (Parmeggiana 1983). 2-Methylpyridine cepat diserap dan meresap ke hati, jantung, limpa, paru-paru dan otot semasa 10-20 min pertama selepas pemberian oral 0.5 g/kg kepada tikus (Kupor 1972). ). Peratusan pengambilan 2-metilpiridin oleh tikus meningkat dengan dos dan penyingkirannya berlaku dalam dua fasa yang juga bergantung kepada dos (Zharikov dan Titov 1982).
Data tentang biotransformasi 2-methylpyridine telah diringkaskan oleh Williams (1959) dan DeBruin (1976). Dalam arnab dan anjing, sebatian tersebut dioksidakan kepada -asid picolinik dan kemudian dikonjugasikan dengan glisin untuk membentuk -asid picolinurik yang dikumuhkan dalam air kencing. Dalam ayam, ia dikumuhkan sebahagiannya sebagai asid -pyridinornithuric. Kira-kira 96% daripada 100 mg/kg dos oral 2-methylpyridine dalam tikus telah dikumuhkan dalam air kencing sebagai asid picolinurik (Hawksworth dan Scheline 1975). Terdapat juga bukti bahawa 2-methylpyridine membentuk 2-derivatif metilasi dalam anjing (Williams 1959). Memandangkan 3-metilpiridin ditukar kepada N-oksidanya dalam pelbagai spesies (Gorrod dan Damani 1980), kemungkinan besar 2-metil-piridin juga teroksida secara serupa. |
| penghantaran |
UN2313 Picolines, Kelas Bahaya: 3; Label: 3-Cecair mudah terbakar. |
| Kaedah Pemurnian |
Biddiscombe dan Handley [J Chem Soc 1957 1954] wap menyuling larutan mendidih asas dalam 1.2 bersamaan 20% H2SO4 sehingga kira-kira 10% daripada asas telah dibawa ke atas, bersama-sama dengan kekotoran bukan asas. NaOH berair yang berlebihan kemudiannya ditambah kepada sisa, asas bebas diasingkan, dikeringkan dengan NaOH pepejal dan disuling secara pecahan. 2-Methylpyridine juga boleh dikeringkan dengan ayak molekul BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, sodium atau Linde jenis 5A. Pemurnian alternatif adalah melalui penambahan ZnCl2, yang dibentuk dengan menambahkan 2-metilpiridin (90mL) kepada larutan ZnCl2 kontang (168g) dan 42mL conc HCl dalam EtOH (200mL) mutlak. Hablur kompleks ditapis, dihablurkan semula dua kali daripada EtOH mutlak (untuk memberikan m 118.5-119.5o), dan tapak bebas dibebaskan dengan penambahan NaOH berair yang berlebihan. Ia disuling wap, dan NaOH pepejal ditambah kepada sulingan untuk membentuk dua lapisan, lapisan atasnya kemudian dikeringkan dengan pelet KOH, disimpan selama beberapa hari dengan BaO dan disuling secara pecahan. Daripada ZnCl2, HgCl2 (430g dalam 2.4L air panas) boleh digunakan. Kompleks, yang terpisah semasa penyejukan, boleh dikeringkan pada suhu 110o dan dihablurkan semula daripada 1% HCl (hingga m 156-157o). Hidroklorida mempunyai m 78-79o, dan pikrat mempunyai m 165.5o(daripada EtOH) dan 180o(dari H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Ketidakserasian |
Wap boleh membentuk campuran mudah meletup dengan udara. Tidak serasi dengan pengoksida (klorat, nitrat, peroksida, permanganat, perklorat, klorin, bromin, fluorin, dll.); sentuhan boleh menyebabkan kebakaran atau letupan. Jauhkan daripada bahan beralkali, bes kuat, asid kuat, asid okso, epoksida. Menyerang kuprum dan aloinya. |
![9-[(2-Acetoxyethoxy)metil]-N2-acetylguanine](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
