pengenalan produk
| Syringaldehyde Maklumat asas |
| Gambaran Keseluruhan Sumber semula jadi Pengekstrakan dan pengasingan Aktiviti dan aplikasi biologi Rujukan |
| Nama Produk: | Syringaldehyde |
| sinonim: | syringealdehyde;Syringylaldehyde;3,5-Dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde~4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde;Syringaldehyde (4-Hydroxy 3,{{ 8}}dimethoxybenzaldehyde);SYRINGALDEHYDE 99%;Syringealdehyde98%;Syringaldehyde, 98+%;Syringealdehyde 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Kategori produk: | Aldehid & Derivatif Aromatik (digantikan);Blok binaan;Aldehid;Blok Binaan;C9;Sebatian Karbonil;Sintesis Kimia;Blok Binaan Organik;bc0001 |
| Fail Mol: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Syringaldehyde Sifat Kimia |
| Takat lebur | 110-113 darjah (lit.) |
| Takat didih | 192-193 darjah 14 mm Hg(lit.) |
| ketumpatan | 1.013 |
| indeks biasan | 1.4500 (anggaran) |
| FEMA | 4049|4-HIDROKSI-3,5,-DIMETOKSI BENZALDEHYDE |
| Fp | 192-193 darjah /14mm |
| suhu penyimpanan. | Simpan di tempat gelap, Ditutup dalam kering, Suhu Bilik |
| keterlarutan | Kloroform, Metanol (Sedikit) |
| bentuk | Serbuk Kristal |
| pka | 7.80±0.23(Diramalkan) |
| warna | Kuning-hijau muda hingga coklat |
| Bau | pada 100.00 %. tonka berkayu plastik lembut manis |
| Jenis Bau | hijau |
| Keterlarutan Air | sangat mudah larut |
| Sensitif | Sensitif Udara |
| Merck | 14,9015 |
| Nombor JECFA | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Kestabilan: | Higroskopik |
| LogP | 1.30 |
| Rujukan Pangkalan Data CAS | 134-96-3(Rujukan Pangkalan Data CAS) |
| Rujukan Kimia NIST | Benzaldehid, 4-hidroksi-3,5-dimetoksi-(134-96-3) |
| Sistem Pendaftaran Bahan EPA | Syringaldehyde (134-96-3) |
| Maklumat keselamatan |
| Kod Bahaya | Xn,Xi |
| Penyata Risiko | 22-36/37/38 |
| Kenyataan Keselamatan | 26-37/39-36 |
| WGK Jerman | 3 |
| RTECS | CU5760000 |
| Nota Bahaya | Merengsa |
| TSCA | ya |
| Kod HS | 29124900 |
| Maklumat MSDS |
| Pembekal | Bahasa |
|---|---|
| 3,5-Dimetoksi-4-hidroksibenzaldehid | Inggeris |
| SigmaAldrich | Inggeris |
| ACROS | Inggeris |
| ALFA | Inggeris |
| Syringaldehyde Penggunaan Dan Sintesis |
| Gambaran keseluruhan | Syringaldehyde ialah aldehid aromatik yang menjanjikan yang tidak lagi layak untuk kekal dalam kekaburan. Ia mempunyai sifat bioaktif yang layak dan, oleh itu, digunakan dalam farmaseutikal, makanan, kosmetik, tekstil, industri pulpa dan kertas, dan juga dalam aplikasi kawalan biologi. Kebanyakannya, bentuk syringaldehid sintetik sedang digunakan. Kebimbangan keselamatan yang semakin meningkat terhadap antioksidan sintetik dan kesan sampingan yang berbahaya daripada ubat kemo-terapeutik, ditambah pula dengan kos yang tinggi[1], telah mencipta laluan baharu untuk pembangunan anti-oksida semula jadi, ubat-ubatan dan bahan tambahan makanan yang lebih murah, mampan dan paling penting.[2]. Syringaldehyde, sebatian yang terdapat hanya dalam kuantiti seminit dalam alam semula jadi, dipercayai merupakan sumber yang menjanjikan yang sepadan dengan keperluan yang dinyatakan di atas. Syringaldehyde, atau 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde, ialah sebatian unik yang wujud secara semula jadi dengan pelbagai ciri bioaktif yang tergolong dalam keluarga aldehid fenolik. Syringaldehyde mempunyai struktur yang hampir sama dengan rakan sejawatannya yang terkenal, vanillin, dan ia mempunyai aplikasi yang setanding.[3]. Walaupun tidak dikomersialkan dengan baik seperti vanillin, kimia syringaldehid dan manipulasinya muncul agak cepat, terutamanya selepas penemuan peranannya sebagai perantara penting ubat antibakteria Trimethoprim, Bactrim, dan Biseptol[4]. Bactrim atau Biseptol adalah gabungan Trimethoprim dengan sulfamethoxazole. Ubat-ubatan ini adalah bakteria biasa.  Rajah struktur kimia syringaldehid |
| Sumber semula jadi | Sumber semulajadi syringaldehyde yang sangat baik terletak di dalam dinding sel tumbuhan. Sebagai biopolimer kedua paling banyak hanya untuk selulosa, lignin menawarkan bekalan syringaldehid yang berterusan, boleh diperbaharui dan murah. Ini menjanjikan, kerana lignin dibuang sebagai bahan buangan oleh industri pulpa dan juga merupakan hasil sampingan utama daripada proses penukaran biojisim kepada etanol.[5]. Walaupun hakikat bahawa nasib lignin berakhir di kilang penapisan bio[6], kekayaan tersembunyinya boleh diekstrak sebelum ditukar kepada bahan mentah biojisim. Walaupun amalan ini tidak biasa untuk pemulihan syringaldehid, ia perlahan-lahan muncul, kerana produk nilai tambah daripada bahan buangan menawarkan masa depan yang menjanjikan. Penyelidikan yang membosankan selama bertahun-tahun telah membawa kepada perkembangan dan pemahaman semasa tentang sintesis unit syringyl dalam tumbuhan. Lignin sebagai heteropolimer amorfus, penjelasan laluan biosintetiknya bukanlah tugas yang mudah. Untuk menghargai kerumitan dan kepelbagaian alam semula jadi dan sifat uniknya, adalah penting untuk mengetahui bagaimana unit syringyl wujud dalam lignin. Lebih-lebih lagi, bio-asal sebatian ini belum dikaji semula dengan secukupnya. Protolignin (lignin yang wujud secara semula jadi) berbeza dalam solekan molekul dari tumbuhan ke tumbuhan dan juga dari sel ke sel[7]. Penyelidikan menunjukkan bahawa mutan Arabidopsis tidak lagi tegak kerana mereka tidak mempunyai gentian interfascicular lignified, memberikan bukti bahawa lignin makro-metabolit bertanggungjawab untuk integriti struktur tumbuhan. Lignin juga menyediakan tumbuhan dengan sistem vaskular untuk pengangkutan air dan bahan terlarut[8]. Laluan biosintetik protolignin datang terutamanya daripada penemuan terobosan dan pencirian enzim yang membawa kepada sintesis monolignol bagi pcoumaryl, koniferil, dan sinapil alkohol, di mana ia membentuk unit hidroksifenil (H), guaiacyl (G), dan syringil (S). dalam lignin, masing-masing. Unit-unit ini berbeza dari segi struktur disebabkan oleh tahap penggantian metoksi yang berbeza[7]. Pembuluh xilem dalam tumbuhan diketahui memberikan sokongan mekanikal dan pengaliran air. Pembuluh ini terutamanya terdiri daripada G-lignin dan tidak mengandungi S-lignin kerana gen enzimatik yang mengekod untuk sinapil alkohol kekurangan gimnosperma.[9]. Kerana G-lignin kekurangan angiosperma, sel khusus tambahan yang dirujuk sebagai sel gentian menyediakan sokongan mekanikal yang sangat diperlukan[10]. Menariknya, dalam angiosperma, sel gentian ini terutamanya terdiri daripada S-lignin. Gen yang terlibat dalam sintesis S-lignin berkembang lebih lewat daripada G-lignin, memberikan bukti evolusi daripada tumbuhan kayu lembut (gymnosperma) kepada tumbuhan kayu keras (angiosperma)[11]. Selain itu, pelbagai tumbuhan yang biasa digunakan sebagai sumber kayu dan tanaman dengan kandungan ligninnya dikenal pasti. Slignin ini adalah sumber dari mana syringaldehyde boleh diperolehi apabila bahan lignoselulosa mengalami tindak balas pengoksidaan tertentu. |
| Pengekstrakan dan pengasingan | Peratusan prekursor yang tersedia dalam struktur lignin dengan tegas menentukan pembentukan sebatian fenolik seperti vanillin atau syringaldehyde. Ia menjadi lebih berguna dalam menghasilkan aldehid fenolik apabila lignin tertakluk kepada lebih sedikit transformasi atau rawatan kimia. Dalam kajian menggunakan pengoksidaan lignin, di mana pengaruh asal lignin, keadaan pengeluaran, dan jenis pra-rawatan ke atas hasil vanillin dan syringaldehyde yang diperolehi telah diperiksa. Keputusan menunjukkan persaingan antara serpihan lignin (serpihan syringil dan serpihan guaiasil) pemeluwapan dan pengoksidaan lignin kepada aldehid[8]. Ia telah memperoleh hasil maksimum 14% untuk jumlah aldehid fenolik (syringaldehyde + vanillin), berdasarkan pengoksidaan nitrobenzena menggunakan lignin yang dimendakan daripada minuman keras hitam kraft dengan penambahan garam kalsium yang dilarutkan dalam alkohol larut air. Dalam kajian lain, hasil kira-kira 50 hingga 59.7% syringaldehid dan vanillin dalam perkadaran yang sama daripada jumlah aldehid fenolik diperoleh melalui pengoksidaan nitrobenzena daripada lignin yang diekstrak daripada jerami padi.[7]. Syringaldehyde telah dilaporkan dipisahkan dan dianalisis melalui proses penghabluran semula. Kajian lama[12]menggunakan proses penghabluran semula pada produk pengoksidaan batang jagung pada salah satu pecahan menggunakan air dan memperoleh syringaldehyde dengan takat lebur yang dilaporkan 110 hingga 112 darjah. Dilaporkan juga bahawa pengoksidaan batang jagung menghasilkan 3.2% hasil mentah dan 2.6% produk syringaldehid tulen. Dalam kajian komposisi syringaldehyde dalam angiosperm monocotyledons dan dicotyledons[13], proses penghabluran semula digunakan dalam menulenkan syringaldehid sublimat. Kajian ini melaporkan hasil jumlah aldehid fenolik (vanillin dan syringaldehyde) dalam monokotiledon antara 21 hingga 30%, dan dikotiledon antara 39 dan 48%. |
| Aktiviti dan aplikasi biologi | Kemajuan dalam instrumen analisis ditambah dengan penemuan dalam bidang kimia dan farmakologi telah membolehkan pengecaman, kuantifikasi dan pengasingan aldehid fenolik untuk pelbagai aplikasi seperti antioksida, antikulat atau antimikrob, dan agen anti-tumorigenesis dalam farmaseutikal. Dalam industri makanan juga terdapat kecenderungan untuk menggunakan sebatian perisa semulajadi yang mempamerkan sifat antioksidan dan antimikrob, justeru menyediakan sumber potensi pengawet dan aditif bukan sintetik. Hanya ujian in vitro awal telah dilaporkan dalam kebanyakan kes, tetapi kawasan penyelidikan berpotensi baharu dan penggunaan syringaldehyde telah dikenal pasti. Dengan mengingati perkara ini, beberapa sifat bioaktif syringaldehid yang dilaporkan ditunjukkan di sini. Kapasiti antioksidan Satu kajian yang berkaitan dengan motif struktur syringaldehyde dan benzaldehid lain untuk keupayaan antioksidannya telah didekati oleh[14]. Dalam kajian itu, kehadiran syringaldehyde dalam kuantiti yang rendah menunjukkan hasil yang mengagumkan dalam aktiviti penghapusan peroksil, berdasarkan ujian CB. Aktiviti antioksidannya direkodkan enam kali lebih tinggi daripada aldehid protocatechuic. Lebih tinggi nilai bersamaan Trolox (TEV), lebih banyak sifat antioksidan yang akan dimiliki oleh molekul. Nilai ini menurun dalam susunan daripada syringaldehyde > protocatechuic aldehyde > vanillin. Kaedah ini mengukur keupayaan molekul dengan sifat antioksidan untuk menindas ABTS, yang merupakan kromofor biru-hijau yang mempamerkan penyerapan ciri pada 734 nm. Keupayaan penindasan molekul dibandingkan dengan Trolox, analog vitamin-E. Menurut kajian mereka, penggantian dimetoxy dalam syringaldehyde serta bahagian syringolnya telah diakui kerana menunjukkan sifat antioksidan yang dipertingkatkan.[14]. Aktiviti antimikrob/antikulat Fillat et al. (2012)[15]mengkaji kesan fenol berat molekul rendah tidak boleh larut dengan laktase ke atas gentian rami yang tidak diluntur dalam menghasilkan pulpa dan kertas yang diubah suai secara bio. Para penyelidik memberi tumpuan kepada kesan antimikrob dari syringaldehyde dan acetosyringone (derivatif daripada syringaldehyde) dalam mengurangkan populasi Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumonia (Gram-), dan Pseudomonas aeruginosa (Gram-), yang diketahui secara meluas boleh menyebabkan penyakit. pada manusia. Populasi pneumonia Klebsiella telah dikurangkan kepada 61% oleh syringaldehyde, manakala acetosyringone memberikan pengurangan besar sehingga 99%. Dalam kes Staphylococcus aureus, pengurangan populasinya oleh syringaldehyde adalah 55%, iaitu 15% lebih tinggi daripada acetosyringone. Bakteria lain, Pseudomonas aeruginosa, telah dikurangkan sebanyak 71% menggunakan syringaldehyde dan ke tahap 97% yang mengejutkan oleh acetosyringone. Peranan syringaldehyde sebagai agen antikulat terhadap yis penting perubatan Candida guilliermondii nampaknya menjanjikan. Dilaporkan bahawa syringaldehyde berjaya menghalang kadar pertumbuhan C. guilliermondii dan mengurangkan pengeluaran xylitol dengan berkesan. Kesan fungisida berkemungkinan besar disebabkan oleh bahagian aldehid. Substituen hidroksil dalam syringaldehyde disyaki memainkan peranan penting dalam meningkatkan kesan fungicidal ini.[16] Pengantara Syringaldehyde adalah salah satu mediator laccase semula jadi yang pertama ditemui. Ia telah dilaporkan digunakan sebagai mediator dalam degradasi indigo carmine oleh laccase bakteria (benzenediol oxygen oxidoreducase) yang diperolehi daripada organisma -Proteobacterium JB[18]. Kajian itu memastikan syringaldehyde mampu meningkatkan degradasi indigo carmine sebanyak 57%. Degradasi yang dipertingkatkan dimungkinkan oleh substituen metil dan metoksi yang menderma elektron. Syringaldehyde juga digunakan sebagai mediator dalam proses biobleaching berbantukan laccase. Dalam proses ini, mediator sintetik seperti HBT, asid violurik, dan promazine telah digunakan. Penyelidikan lain tertumpu pada mediator semula jadi ligninderinder yang berpotensi kos efektif, termasuk syringaldehyde yang diperoleh daripada minuman keras pulpa yang dibelanjakan dan bahan tumbuhan yang digunakan dalam proses delignifikasi laccase-mediator pulpa kertas dalam kombinasi dengan pelunturan peroksida.[17]. Penanda organik dalam asap kayu Untuk pengesahan pecahan berasaskan karbon dalam pelepasan asap, penanda bio atau pengesan molekul digunakan sebagai penunjuk untuk mengesan asal usul daripada produk semula jadi tumbuh-tumbuhan dan sisa selepas pembakarannya. Sebatian fenolik (seperti syringaldehyde), yang diperoleh daripada pirolisis lignin dalam tumbuh-tumbuhan, telah dicadangkan sebagai pengesan khusus untuk taksonomi tumbuhan. Syringaldehyde digunakan secara meluas sebagai penanda molekul untuk asap biojisim daripada bahan zarahan aerosol, iaitu untuk memantau sumber pencemaran dan mengesan tahap pembakaran.[19]. Memandangkan perubahan iklim global menjejaskan kejadian kebakaran hutan, keperluan untuk mengenal pasti secara kuantitatif bahan zarahan atmosfera daripada asap nampaknya amat penting.[20]. Syringaldehyde nampaknya memainkan peranan penting dalam pengesanan asap kayu keras. Aktiviti kawalan biologi Syringaldehyde telah dilaporkan sebagai induksi gen virulensi Agrobacterium tumefaciens. Kajian tentang sifat racun serangga syringaldehyde telah dijalankan ke atas kumbang Acanthoscelides obtectus.[21]. Syringaldehyde menunjukkan penurunan ketara dalam mobiliti semula jadi pada hari ke-4 dan menyebabkan kematian yang ketara pada hari ke-8. Penyiasatan menggunakan analisis spektrofotometri untuk menentukan asid amino menggunakan syringaldehyde juga dilaporkan[22]. Kaedah spektrofotometri yang mudah dan sensitif telah dibangunkan untuk penentuan kinetik asid amino melalui pemeluwapan mereka dengan syringaldehyde. Ini memberikan pilihan tambahan dalam analisis asid amino dengan kelebihan ketersediaan reagen, kestabilan reagen dan penggunaan masa yang lebih sedikit. |
| Rujukan |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G., et al (2004). Trend dalam Sains & Teknologi Makanan 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et al (2001) Kimia Makanan 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). Paten AS 4,115,650. Xiang, Q., dan Lee, Y. (2001). Biokimia dan Bioteknologi Gunaan 91-93(1), 71-80. Kleinert, M., dan Barth, T. (2008). Tenaga & Bahan Api 22, 13711379. Christiernin, M., et al (2005). Fisiologi Tumbuhan dan Biokimia 43(8), 777-785. Hacke, UG, dan Sperry, JS (2001). Evolusi dan Sistematik 4(2), 97-115. Boerjan, W., et al (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, et al (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., et al (2001) Sel Tumbuhan 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A., et al (2012). Polimer Karbohidrat 87(1), 146-152. Kelly, C., et al (2008). Dalam: Bioteknologi untuk Bahan Api dan Bahan Kimia, Humana Press, 615-626. Camarero, S., et al (2007). Teknologi Enzim dan Mikrob 40(5), 1264-1271. Singh, G., et al (2007). Teknologi Enzim dan Mikrob 41, 794-799. Robinson, AL, et al (2006). Sains & Teknologi Alam Sekitar 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Gunaan Geokimia 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Jurnal Penyelidikan Produk Tersimpan 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Bahagian A.: Spektroskopi Molekul dan Biomolekul, 54(2), 359-365 |
| Sifat Kimia | serbuk hablur berwarna kuning-hijau hingga coklat |
| Sifat Kimia | 4-Hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde mempunyai bau alkohol |
| Kejadian | Dilaporkan ditemui dalam nanas, bir, wain, brendi anggur, rum, banyak produk wiski yang berbeza, sherry, barli panggang dan asap kayu keras |
| Kegunaan | Syringaldehyde digunakan dalam kajian biologi untuk pengasingan dan pencirian struktur lignin kayu giling, lignin dioxane, dan penyediaan lignin selulolitik daripada bijirin bekas Brewer. |
| Kegunaan | Syringaldehyde boleh digunakan sebagai piawai rujukan analitikal untuk penentuan analit dalam guacoextracts dan sediaan farmaseutikal,(1) cognac dan wain,(2) brendi plum,(4) dan jerami gandum(5) dengan pelbagai teknik kromatografi. |
| Persediaan | Vanillin ditukar kepada 5-iodovanillin, yang dirawat dengan natrium metoksida untuk membentuk 4-hidroksi-3,5- dimethyxybenzaldehyde. |
| Definisi | ChEBI: Hidroksibenzaldehid yang 4-hidroksibenzaldehid digantikan oleh kumpulan metoksi pada kedudukan 3 dan 5. Diasingkan daripada Pisonia aculeata dan Panax japonicus var. utama, ia mempamerkan aktiviti hipoglisemik. |
| Nilai ambang aroma | Ciri aroma pada 1.0%: manis lemah, berasap sedikit, cinnamic, vanila, seperti kulit dengan nuansa perubatan fenolik |
| Rujukan Sintesis | Jurnal Kimia Kanada, 31, hlm. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Komunikasi Sintetik, 20, hlm. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Deskripsi umum | Syringaldehyde ialah aldehid fenolik aromatik dan produk degradasi lignin. Ia mempamerkan aktiviti antioksidan dan dilaporkan menghalang enzim sintetase prostaglandin. Bentuk sintetik syringaldehyde digunakan secara komersial dalam industri farmaseutikal, makanan, kosmetik, tekstil, pulpa dan kertas. |
| Tindakan Biokim/fisiol | Bau pada 1.0% |
| Kaedah Pemurnian | Menghablurkan syringaldehid daripada eter haiwan peliharaan. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Produk Penyediaan Syringaldehyde Dan Bahan Mentah |
| Bahan mentah | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde |
| Produk Penyediaan | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETHOXY)-3,5-DIMETHOXYBENZALDEHYDE |
Cool tags: syringaldehyde, pengeluar syringaldehyde China, pembekal, kilang
Sepasang: 2,4,6-Tribromophenol
Seterusnya: Diallyl Phthalate
Anda mungkin juga berminat
Hantar pertanyaan
