| Penerangan |
Asid trifluoromethanesulfonic, juga dikenali sebagai asid triflik, TFMS, TFSA, HOTf atau TfOH, ialah asid sulfonik dengan formula kimia CF3SO3H. Ia sering dianggap sebagai salah satu asid terkuat, dan merupakan salah satu daripada beberapa yang dipanggil "superacid". ia digunakan dalam pembuatan farmaseutikal, bahan kimia pertanian dan polimer. Bentuk anhydrous digunakan secara meluas dalam sintesis kimia halus. Ia tidak mengoksida, mempunyai kestabilan terma yang tinggi, dan tahan terhadap pengoksidaan dan pengurangan, yang menjadikannya salah satu sebatian yang lebih berguna dalam kelas asid super. Dalam industri farmasi, ia digunakan untuk membuat beberapa kelas ubat, termasuk nukleosida, antibiotik, steroid, protein dan glikosida. Triflic anhydride mudah bertindak balas dengan air dan mempunyai profil ketoksikan yang tidak menguntungkan. |
| Sifat Kimia |
Asid trifluoromethanesulfonic ialah cecair higroskopik, tidak berwarna pada suhu bilik. Ia larut dalam pelarut polar seperti dimetilformamida (DMF), dimetil sulfoksida (DMSO), asetonitril, dan dimetil sulfon. Penambahan asid triflik kepada pelarut polar boleh menjadi eksotermik yang berbahaya.
Asid trifluoromethanesulfonic digunakan secara meluas terutamanya sebagai pemangkin dan prekursor dalam kimia organik. Dengan Ka=8. 0 1014 (pKa ~ -15) mol/kg, HOTf layak sebagai asid super. Asid triflik berhutang banyak sifat bergunanya kepada kestabilan haba dan kimianya yang hebat. Kedua-dua asid dan bes konjugatnya CF3SO3-, dikenali sebagai triflat, menentang tindak balas pengoksidaan/penurunan, manakala banyak asid kuat mengoksida, contohnya HClO4 dan HNO3. Anion triflate kebal terhadap serangan walaupun nukleofil yang kuat. Kerana ketahanannya terhadap pengoksidaan dan pengurangan, asid triflik adalah reagen yang sangat berguna dan serba boleh. Lebih lanjut mengesyorkan penggunaannya, asid triflik tidak mensulfonat substrat, yang boleh menjadi masalah dengan asid sulfurik, asid fluorosulfurik dan asid klorosulfonik. Di bawah ialah sulfonasi prototaip, yang HOTf tidak mengalami: C6H6 + H2SO4 → C6H5(SO3H) + H2O. |
| Persediaan |
Cecair kuning-coklat. Takat didih ialah 167~170 darjah .Indeks biasan ialah 1.331.Ketumpatan relatif ialah 1.708.Ia adalah asid organik terkuat, mudah larut dalam air.Gunakan karbon disulfida sebagai bahan mentah, dengan tindak balas iodin pentafluorida untuk menghasilkan trifluoromethyl disulfide .(CF3S) 2Hg diperolehi apabila bertindak balas dengan merkuri; Kemudian melalui pengoksidaan hidrogen oksida, asid trifluoromethanesulfonic diperolehi. |
| Kegunaan |
Ia digunakan untuk sintesis organik, digunakan secara meluas dalam industri farmaseutikal dan kimia, seperti nukleosida, antibiotik, steroid, protein, gula, sintesis vitamin, pengubahsuaian getah silikon.
Pengisomeran dan alkilasi mangkin, penyediaan 2, 3-dihidro-2-indanon, tetralone, glikosida dalam penyingkiran glikoprotein.
|
| Reaksi |
Asid trifluoromethanesulfonic bertindak sebagai pemangkin untuk tindak balas pengesteran dan titran berasid dalam titrasi asid-asas bukan akueus. Ia berguna dalam protonasi kerana kehadiran triflat asas konjugat adalah bukan nukleofilik. Ia berfungsi sebagai agen deglycosylation untuk glikoprotein. Di samping itu, ia adalah prekursor dan pemangkin dalam kimia organik. Ia bertindak balas dengan asil halida untuk menyediakan anhidrida triflat campuran, yang merupakan agen pengasilasi kuat yang digunakan dalam tindak balas Friedel-Crafts. Ia bertindak sebagai bahan permulaan utama untuk penyediaan eter dan olefin dengan bertindak balas dengan alkohol serta menyediakan anhidrida trifluoromethanesulfonic melalui tindak balas dehidrasi.
Pemangkin yang digunakan dalam penghasilan pengganti mentega koko daripada minyak sawit. Ini adalah tindak balas yang hampir sama dengan apa yang akan dilakukan jika seseorang ingin mencipta polimer menggunakan asid triflik dalam sintesis. Tindak balas jenis Friedel-Crafts lain menggunakan asid triflik termasuk keretakan alkana dan alkilasi alkena yang sangat penting kepada industri petroleum. Pemangkin terbitan asid triflik ini sangat berkesan dalam mengisomeri rantai lurus atau hidrokarbon bercabang sedikit yang boleh meningkatkan kadaran oktana bahan api berasaskan petroleum tertentu. |
| Sifat Kimia |
Cecair kuning yang sangat terang. Asap di udara, mudah menyerap air untuk membentuk hidrat. Ia mudah larut dalam air, membebaskan banyak haba, dan menghidrolisis untuk menghasilkan trifluorometana (CHF3) dan asid sulfurik. |
| Kegunaan |
Sebagai pemangkin dalam reaksi asilasi, alkilasi dan pempolimeran jenis Friedel-Crafts; sebagai pelarut untuk ESR; sebagai titran asid kuat bukan air; dengan asid trifluoroacetic, qv, dalam sintesis peptida fasa pepejal. Salah satu asid monoprotik terkuat yang ada. |
| Kegunaan |
Asid trifluoromethanesulfonic bertindak sebagai pemangkin untuk tindak balas pengesteran dan titran berasid dalam titrasi asid-asas bukan akueus. Ia berguna dalam protonasi kerana kehadiran triflat asas konjugat adalah bukan nukleofilik. Ia berfungsi sebagai agen deglycosylation untuk glikoprotein. Di samping itu, ia adalah prekursor dan pemangkin dalam kimia organik. Ia bertindak balas dengan asil halida untuk menyediakan anhidrida triflat campuran, yang merupakan agen pengasilasi kuat yang digunakan dalam tindak balas Friedel-Crafts. Ia bertindak sebagai bahan permulaan utama untuk penyediaan eter dan olefin dengan bertindak balas dengan alkohol serta menyediakan anhidrida trifluoromethanesulfonic melalui tindak balas dehidrasi. |
| Definisi |
ChEBI: Asid trifluoromethanesulfonic ialah sebatian satu karbon iaitu asid metanesulfonik di mana hidrogen yang melekat pada karbon metil telah digantikan oleh fluorin. Ia adalah sebatian satu karbon dan asid perfluoroalkanesulfonic. Ia adalah asid konjugat daripada triflate. |
| Deskripsi umum |
Asid trifluoromethanesulfonic ialah asid organik yang kuat. Ia boleh disediakan dengan bertindak balas bis(trifluoromethylthio)merkuri dengan H2O2. Apabila dicampur dengan HNO3, ia menghasilkan reagen penitratan (garam nitronium). Reagen ini berguna untuk penitratan sebatian aromatik. Pemisahannya dalam pelbagai pelarut organik telah dikaji. |
| Profil Keselamatan |
Merengsa yang menghakis pada kulit, mata, dan membran mukus. Asid yang kuat. Tindak balas ganas dengan asil klorida atau hidrokarbon aromatik menghasilkan gas hidrogen klorida toksik. Apabila dipanaskan hingga mereput ia mengeluarkan asap toksik Fand SOx. Lihat juga FLUORIDA. |
