| Penerangan |
Asid sorbik, juga dikenali sebagai asid teh herba, 2,4-asid heksadienoik, 2-asid akrilik propenil, dengan formula molekul C6H8O2, ialah bahan tambahan makanan yang mempunyai kesan perencatan pada banyak kulat seperti yis dan acuan . Ia juga digunakan dalam makanan haiwan, kosmetik, farmaseutikal, bahan pembungkusan dan bahan tambahan getah. |
| Sifat Kimia |
(E,E)-2,4-Asid heksadienoik mempunyai bau yang khas. |
| Sifat Kimia |
Putih, hablur pepejal. Sedikit larut dalam air dan banyak pelarut organik. Mudah terbakar. |
| Sejarah |
Asid sorbik ialah pepejal kristal putih yang pertama kali diasingkan pada tahun 1859 melalui hidrolisis minyak yang disuling daripada beri abu gunung yang belum masak. Nama itu berasal dari istilah saintifik untuk pokok rowan, Sorbus aucuparia Linne, yang merupakan tumbuhan induk abu gunung. Asid sorbik pertama kali disintesis pada tahun 1900. Minat terhadap sebatian ini adalah minimum sehingga penyelidik bebas, E. Mueller dari Jerman dan CM Gooding dari Amerika Syarikat, menemui kesan antimikrobnya masing-masing pada tahun 1939 dan 1940. Minat awal dalam pembuatan asid sorbik tertumpu kepada penggunaannya sebagai pengganti minyak tung apabila bekalan minyak tung dihadkan di Amerika Syarikat semasa Perang Dunia II. Kos pembuatan yang tinggi melarang penggunaan yang diperluaskan sehingga kelulusannya sebagai pengawet makanan pada tahun 1953. Asid sorbik digunakan secara meluas dalam makanan yang mempunyai pH 6.5 atau lebih rendah, di mana kawalan bakteria, acuan dan yis adalah penting untuk mendapatkan hayat simpanan yang selamat dan menjimatkan. |
| Kegunaan |
asid sorbik ialah pengawet bukan toksik berspektrum luas terhadap acuan dan yis dengan potensi pemekaan sederhana dalam kosmetik yang tidak digunakan. Ia digunakan dalam kepekatan 0.1 hingga 0.3 peratus, dan aktivitinya bergantung pada pH rumusan. Asid sorbik digunakan sebagai pengganti gliserin dalam emulsi, salap, dan pelbagai krim kosmetik. Ia diperoleh daripada buah beri pokok yang biasa dikenali sebagai abu gunung dan rowan, dan juga boleh dihasilkan secara sintetik. Asid sorbik boleh menyebabkan kerengsaan. |
| Kegunaan |
Asid Sorbik adalah pengawet yang berkesan terhadap yis dan acuan. ia berkesan dalam julat ph yang luas sehingga ph 6.5, tidak berkesan melebihi ph 7.0. ia adalah serbuk putih mengalir bebas yang sedikit larut dalam air dengan keterlarutan 0.16 g dalam 100 ml air pada 20 darjah c. keterlarutannya dalam air meningkat dengan peningkatan suhu, walaupun ia tidak disyorkan dalam makanan yang dipasteur kerana ia terurai pada suhu tinggi. garamnya ialah kalium, kalsium, dan natrium sorbat. ia digunakan dalam keju, jeli, minuman, sirap, dan jeruk. tahap penggunaan biasa berkisar antara 0.05 hingga 0.10%. |
| Kegunaan |
Asid Sorbik ialah sebatian organik semulajadi yang mula-mula diasingkan daripada buah beri yang belum masak. Asid sorbik telah digunakan sebagai pengawet makanan dan sebagai perencat bakteria Clostridium Botulinum dalam produk daging untuk mengurangkan jumlah nitrit yang menghasilkan nitroamin karsinogenik. |
| Kegunaan |
Perencat acuan dan yis. Agen fungistatic untuk makanan, terutamanya keju. Untuk menambah baik ciri-ciri minyak pengeringan. Dalam salutan jenis alkyd untuk meningkatkan gloss. Untuk menambah baik ciri pengilangan getah sejuk. Lihat juga Potassium Sorbate. |
| Definisi |
ChEBI: Asid sorbik yang mempunyai ikatan trans-double pada kedudukan 2 dan 4; pengawet makanan yang boleh menyebabkan vasodilatasi kulit dan pedih apabila digunakan secara topikal kepada manusia. Ia adalah yang paling stabil secara termodinamik daripada empat isomer geometri yang mungkin, serta yang mempunyai aktiviti antimikrob yang paling tinggi. |
| Reaksi |
Kereaktifan kimia asid sorbik ditentukan oleh ikatan rangkap berganda terkonjugasi dan kumpulan karboksil.
Asid sorbik dibrominasikan lebih cepat daripada asid olefin lain. Tindak balas dengan hidrogen klorida memberikan kebanyakannya 5-chloro-3-asid heksenoik. Tindak balas dengan amina pada suhu tinggi di bawah tekanan membawa kepada campuran dehidro-2-piperidinones. Kompleks kristal kuning terbentuk daripada asid sorbik dan trikarbonil besi. Koordinasi yang sama berlaku juga dengan kehadiran logam di- dan trivalen lain. Pengurangan ikatan rangkap boleh menghasilkan pelbagai campuran asid heksenoik. |
| Pengeluaran Bioteknologi |
Hari ini, asid sorbik dihasilkan semata-mata melalui sintesis kimia. Walau bagaimanapun, penapaian dan sintesis kimia mungkin digabungkan untuk membangunkan laluan pengeluaran baru untuk asid sorbik. Dalam langkah pertama, glukosa akan ditukar kepada lakton asid triasetik melalui penapaian. Telah ditunjukkan bahawa lakton asid triacetic boleh dihasilkan oleh strain E. coli dan S. cerevisiae yang diubah suai secara genetik. Selepas pemisahan daripada sup penapaian, lakton asid triasetik akan diubah menjadi butil sorbate dalam sistem pemangkin berbilang peringkat (pemangkinan-hidrogenasi dan pemangkinan asid pepejal). Kemudian, butil sorbat akan ditulenkan dan dihidrolisiskan kepada asid sorbik. Senario yang berbeza dianalisis untuk menilai kebolehlaksanaan ekonomi bagi proses pengeluaran tersebut. |
| Rujukan Sintesis |
Surat Kimia, 10, hlm. 1289, 1981
Sintesis Organik, Coll. Vol. 3, hlm. 783, 1955
Huruf Tetrahedron, 22, hlm. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Deskripsi umum |
Serbuk putih atau kristal. Takat lebur 134.5 darjah . Rasa sedikit berasid dan astringen dengan bau yang samar. |
| Tindak Balas Udara & Air |
Larut dalam air panas [Buku Panduan Kimia dan Fizik]. Mungkin sensitif kepada pendedahan kepada udara dan haba. Debu boleh menjadi meletup, terutamanya apabila bercampur dengan pemula radikal bebas atau agen pengoksida. . |
| Profil Kereaktifan |
Asid sorbik boleh berubah warna apabila terdedah kepada cahaya. Boleh bertindak balas dengan agen pengoksidaan. Juga tidak serasi dengan bes dan agen pengurangan. Debu boleh menjadi meletup, terutamanya apabila bercampur dengan pemula radikal bebas atau agen pengoksida . |
| Bahaya Kebakaran |
Asid sorbik mudah terbakar. |
| Tindakan Biokim/fisiol |
Asid sorbik boleh digunakan untuk menghalang enzim sulfhidril bakteria, yis dan kulat dengan menghalang pengambilan asid amino. |
| Toksikologi |
Asid sorbik dan garamnya mempunyai aktiviti spektrum luas terhadap yis dan acuan, tetapi kurang aktif terhadap bakteria. Tindakan antimikrob asid sorbik ditemui secara bebas di Amerika Syarikat dan Jerman pada tahun 1939, dan sejak pertengahan-1950 sorbat telah semakin digunakan sebagai pengawet. Sorbat biasanya didapati lebih baik daripada benzoat untuk pengawetan marjerin, ikan, keju, roti, dan kek. Asid sorbik dan garam kaliumnya digunakan dalam kepekatan rendah untuk mengawal pertumbuhan acuan dan yis dalam produk keju, beberapa produk ikan dan daging, buah-buahan segar, sayur-sayuran, minuman buah-buahan, makanan yang dibakar, jeruk dan wain. Asid sorbik boleh dikatakan tidak toksik. Jadual 10.4 menunjukkan ketoksikan akut asid sorbik dan garam kaliumnya. Kajian haiwan tidak menunjukkan masalah yang jelas dalam ujian yang dilakukan dengan dos yang besar untuk tempoh masa yang lebih lama. Apabila asid sorbik (40 mg/kg/hari) disuntik terus ke dalam perut tikus jantan dan betina selama 20 bulan, tiada perbezaan diperhatikan dalam kadar survival, kadar pertumbuhan, atau selera makan antara tikus yang disuntik dan kawalan. Apabila dos dinaikkan kepada 80 mg/kg/hari selama tiga bulan tambahan, bagaimanapun, beberapa perencatan pertumbuhan diperhatikan. Apabila kalium sorbate (1 dan 2% dalam makanan) diberi makan kepada anjing selama tiga bulan, tiada keabnormalan patologi diperhatikan. Bukti ini menunjukkan bahawa ketoksikan subakut asid sorbik adalah diabaikan.
Sebagai bahan tambahan makanan yang agak baru, sorbate telah tertakluk kepada keperluan ujian ketoksikan yang ketat. Ia mungkin merupakan bahan pengawet makanan kimia yang paling dikaji secara intensif. Dalam 90-kajian pemakanan sehari pada tikus dan anjing dan kajian pemakanan seumur hidup pada tikus, tahap pemakanan sorbat sebanyak 5% tidak memperoleh kesan buruk yang boleh diperhatikan. Walau bagaimanapun, pada tahap pemakanan 10% dalam kajian pemakanan 120- hari, tikus menunjukkan peningkatan pertumbuhan dan peningkatan berat hati. Ini telah dikaitkan dengan nilai kalori sorbate pada tahap pemakanan yang tinggi ini kerana ia boleh bertindak sebagai substrat untuk metabolisme katabolik normal dalam mamalia. Sorbat tidak mutagenik atau tumorigenik, dan seperti yang dinyatakan sebelum ini, tiada ketoksikan pembiakan telah diperhatikan. |
| Profil Keselamatan |
Sederhana toksik melalui laluan intraperitoneal dan subkutan. Sedikit toksik melalui pengambilan. Kesan pembiakan eksperimen. Merengsa kulit manusia dan eksperimen yang teruk. Karsinogen yang boleh dipersoalkan dengan data tumorigenik eksperimen. Data mutasi dilaporkan. Mudah terbakar apabila terdedah kepada haba atau nyalaan; boleh bertindak balas dengan bahan pengoksidaan. Untuk memadamkan api, gunakan air. Apabila dipanaskan hingga mereput ia mengeluarkan asap pedas dan asap yang menjengkelkan. |
| Kekarsinogenan |
Tikus Wistar (enam jantan) diberi suntikan subkutaneus 2mg asid sorbik, dalam 0.5mL minyak arachis dua kali seminggu selama 65 minggu mengembangkan sarkoma tempatan . Tumor pertama diperhatikan pada 82 minggu. Penemuan yang sama juga diperhatikan dalam kajian susulan. Walau bagaimanapun, enam tikus Wistar dikekalkan pada air minuman yang mengandungi 10 mg asid sorbik/100mL air minuman selama 64 minggu tidak mengalami tumor. Tumor juga tidak diperhatikan dalam tikus Wistar (50 setiap jantina) pada diet yang mengandungi 40 mg/kg/hari asid sorbik selama 18 bulan atau dalam 25 tikus putih kacukan jantan dan betina selepas pemberian 40 mg/kg/hari untuk 17 bulan.
Tikus yang diberi diet yang mengandungi 15% asid sorbik selama 88 minggu menunjukkan insiden hepatoma yang tinggi. Tambahan pula, paras glutation dalam hati tikus yang menelan 15% asid sorbik menurun kepada 40% daripada jumlah yang ditemui dalam kawalan selepas 3-tempoh makan sebulan; tahap rendah ini dikekalkan sehingga akhir eksperimen pada 12 bulan. Terdapat korelasi rapat antara tahap penyusutan tahap glutation dalam hati dan kepekatan asid sorbik yang ditambahkan ke dalam diet. Dalam strain tikus yang sama yang diberi diet yang mengandungi 15% asid sorbik sehingga 6 bulan, pecahan berasid ekstrak eter menunjukkan sedikit aktiviti mutagen dalam ujian Ames dengan Salmonella typhimurium TA98 dengan kehadiran hati 9000- g supernatan. Akibatnya, hepatoma yang berkembang pada tikus yang diberi diet asid sorbik 15% dianggap disebabkan oleh kedua-dua pengurangan kronik glutation hepatik dan oleh pengeluaran beransur-ansur pelbagai promutagen dalam usus, yang diserap dan diaktifkan secara metabolik oleh hati . |
| penyimpanan |
+4 darjah |
| Kaedah Pemurnian |
Menghablurkan asid daripada air. Keringkannya di udara atau dalam desikator di atas P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
