| Sifat Kimia |
serbuk kristal berbutir putih hingga putih pudar. tidak larut dalam air, larut dalam etanol dan eter. larut dalam alkali. |
| Kegunaan |
Penjerapan biospesifik karbonik anhidrase kepada lapisan tunggal alkanethiolate yang dipasang sendiri yang membentangkan kumpulan benzenesulfonamide pada emas. Pengikatan biospesifik karbonik anhidrase kepada campuran sams yang membentangkan ligan benzenesulfonamide membawa kepada sistem model untuk mengkaji kesan sterik sisi. Pengubahsuaian Benzenesulfonamide pada c-7 ciprofloxacin menukar sasaran utama instreptococcus pneumoniae daripada topoisomerase iv kepada gyrase. Penggantian kutub dalam cincin benzenesulfonamide celecoxib menghasilkan perencat 1,5-kelas diarilpyrazol COX-2 yang kuat. |
| Kegunaan |
Benzenesulfonamide digunakan untuk membangunkan kaedah analisis untuk penentuan serentak benzotriazole, benzothiazole dan benzenesulfonamide bahan cemar dalam perairan persekitaran. |
| Persediaan |
Benzenesulfonamide diperoleh melalui aminasi benzenesulfonil klorida. |
| Definisi |
ChEBI: Benzenesulfonamide ialah sulfonamide. |
| Permohonan |
Benzenesulfonamides berfungsi sebagai perantara dalam pengeluaran polysulfonamides, yang digunakan sebagai agen penyamakan dan plastik. N- Alkylamides daripada asid benzenesulfonic dan tolue-nesulfonic boleh digunakan sebagai plasticizer. Aminobenzenesulfonamides dan diaryldisulfonylamines dengan kumpulan amino berfungsi sebagai perantara dalam penghasilan pewarna azo. |
| Rujukan Sintesis |
Huruf Tetrahedron, 35, hlm. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Sintesis, hlm. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Aktiviti Biologi |
benzenesulfonamide, amida asid benzenesulfonic, telah digunakan untuk menghasilkan pelbagai derivatif, terutamanya yang digunakan sebagai perantara dalam sintesis fotokimia, pewarna, pembasmi kuman, serta farmaseutikal. |
| Tindakan Biokim/fisiol |
Benzenesulfonamide ialah perencat karbonik anhidrase B manusia. Derivatif Benzenesulfonamide berkesan dalam rawatan penyakit proliferatif seperti kanser. Ia digunakan dalam sintesis pewarna, fotokimia dan pembasmi kuman. |
| Profil Keselamatan |
Sederhana toksik melalui pengingesan dan laluan intraperitoneal. Apabila dipanaskan hingga terurai, ia mengandungi asap SOx dan NOx yang sangat toksik. |
| dalam vitro |
dalam kajian lepas, satu siri n-aril- -alanine- dan diazo-derivatif benzenesulfonamide telah direka bentuk, disintesis dan pertalian mengikatnya kepada karbonik anhidrase (ca) i, ii, vi, vii, xii dan xiii telah disiasat dengan menggunakan kalorimetri pentitratan isoterma dan ujian anjakan terma pendarfluor. keputusan menunjukkan bahawa 4-diazobenzenesulfonamides yang digantikan didapati sebagai pengikat ca yang paling mujarab di kalangan derivatif yang disintesis. di samping itu, majoriti derivatif n-aril- -alanin mempunyai pertalian yang lebih baik untuk ca ii manakala diazobenzenasulfonamida menunjukkan pertalian nanomolar terhadap isozim ca i. tambahan pula, data kristalografi sinar-x menunjukkan mod pengikatan kedua-dua kumpulan derivatif [1]. |
| dalam vivo |
dalam model cpe tikus, terbitan indole benzenesulfonamide potnet paling banyak pada 10 mg/kg dalam formulasi mc/tw menunjukkan keberkesanan oral. lebih-lebih lagi, sebatian ini, apabila ditadbir dalam formulasi minimum pilihan lain dalam model in vivo yang sama, menunjukkan keberkesanan oral yang unggul berbanding cara sulfonamida fenilmetana plumbum-196025 yang ditadbir secara lisan dalam rumusan berasaskan lipid. di samping itu, terbitan indole benzenesulfonamide ini juga berkesan secara lisan pada 1 mg/kg dengan melemahkan kedua-dua lar dan ahr yang berkaitan kepada aerosolized carbachol dalam biri-biri pemekaan semula jadi, yang telah dicabar melalui saluran udara dengan a. antigen suum [2]. |
| Sifat dan Aplikasi |
Benzenesulfonamides mudah terhablur, sebatian tidak berwarna dengan takat lebur yang ditentukan dan keterlarutan yang lemah dalam air. Oleh itu, ia sesuai untuk pencirian asid sulfonik (melalui sulfonil klorida) dan amina primer dan sekunder dan untuk pengasingan campuran amina (kaedah Hinsberg). Benzenesulfonamides adalah asid lemah dan membentuk garam dengan bes. Mereka stabil secara terma dan sangat sukar untuk dihidrolisis dengan alkali; bagaimanapun, ia lebih mudah dihidrolisiskan dengan asid mineral. Dalam asid sulfurik pekat natrium nitrit membahagikannya kepada asid sulfonik dan nitrogen. Atom hidrogen yang terikat kepada nitrogen boleh digantikan. |
| rujukan |
[1] rutkauskas k et al. 4-benzenesulfonamides digantikan amino sebagai perencat anhidrase karbonik manusia. molekul. 28 okt 2014;19(11):17356-80.
[2] lee kl et al. benzenesulfonamide indole inhibitors of cytosolic phospholipase a2 : pengoptimuman potensi in vitro dan farmakokinetik tikus untuk keberkesanan oral. kimia bioorganik dan perubatan. 2008 16(3), 1345-1358. |
