| Sifat Kimia |
1,3-Propanediol, isomer propilena glikol, ialah cecair likat, tidak berwarna, tidak berbau, higroskopik yang mempunyai rasa merengsa payau. bercampur dengan pelbagai pelarut seperti air, etanol, aseton, kloroform (kloroform) dan eter, dan tidak larut dalam benzena. Mudah terbakar. |
| Kegunaan |
1,3-Propanediol digunakan sebagai pelarut untuk penyediaan filem nipis, dalam penghasilan polimer seperti polytrimethylene terephthalate, pelekat, lamina, salutan, acuan, poliester alifatik, sebagai antibeku dan dalam cat kayu. Ia juga bertindak sebagai reagen untuk synthon epoksida vinil, untuk pembukaan cincin epoksida, untuk tindak balas pempolimeran dan untuk sintesis produk semula jadi. |
| Kegunaan |
Sebagai diol, 1,3-propanediol tertakluk kepada banyak aplikasi polimer yang sama seperti diol jisim molekul rendah yang lain (cth, etilena glikol, propilena glikol dan 1,4-butanediol). Walau bagaimanapun, harganya yang agak tinggi mengehadkan penggunaannya kepada aplikasi yang memerlukan ciri prestasi yang sangat khusus. Ia ialah sumber bahan mentah untuk 1,3-dioksana. 1,3-Propanediol-bis(4-aminobenzoate) boleh digunakan sebagai pemanjang rantai dalam elastomer poliuretana. Bisbenzoat ini, yang juga boleh disintesis daripada 1,3-dichloro-propane, menemui aplikasi lain sebagai agen pemautan silang dalam formulasi epoksi dan sebagai bahan tambahan getah. |
| Definisi |
ChEBI: Propana-1,3-diol ialah ahli termudah kelas propana-1,3-diol, yang terdiri daripada propana di mana satu hidrogen daripada setiap kumpulan metil digantikan oleh kumpulan hidroksi. Cecair tidak berwarna, likat, larut air dengan takat didih tinggi (210 darjah), ia digunakan dalam sintesis polimer tertentu dan sebagai pelarut dan antibeku. Ia mempunyai peranan sebagai pelarut protik dan metabolit. |
| Permohonan |
Dalam poliester adipat dengan diol lain, diol ini sebahagiannya digantikan dengan 1,3-propanediol (PDO) untuk memecahkan kehabluran bagi mendapatkan poliol poliester cecair. Dalam poliester untuk salutan serbuk PDO meningkatkan fleksibiliti tetapi menurunkan suhu peralihan kaca sedikit. Temuan PDO juga digunakan dalam produk kosmetik dan penjagaan diri, penyejuk enjin, dan pelarut untuk dakwat pancutan dakwat dan skrin. |
| Permohonan |
1,3-Propanediol disediakan sebagai hasil sampingan dalam pembuatan gliserin melalui saponifikasi lemak. Ia digunakan untuk menurunkan takat beku air dan sebagai perantara kimia. Pendedahan industri adalah terhad. Ia juga digunakan untuk Pelarut untuk penyediaan filem nipis, Vinyl epoxide synthon dan reagen untuk tindak balas pembukaan gelang epoksida dan pempolimeran, Reagen untuk sintesis produk semula jadi.
Pasaran besar baharu untuk 1,3-propanediol adalah dalam salutan poliester dan dalam pengeluaran poli(trimethylene terephthalate), bahan baharu untuk penghasilan gentian permaidani berkualiti tinggi. |
| Biosintesis |
1,3-Propanediol (1,3-PDO) boleh dihasilkan melalui penapaian daripada gliserol, dengan strain yang berbeza seperti Klebsiella pneumoniae, Clostridium butyricum, Clostridium pasteurianum dan Citrobacter freundii. Kelemahan penapaian industri menggunakan strain ini ialah perencatan kuat 1,3-pengeluaran PDO dan produk sampingan semasa penapaian. |
| Kemudahbakaran dan Mudah Meletup |
Tidak mudah terbakar |
| Sintesis |
1,3-Propanediol dihasilkan secara komersial oleh Degussa bermula daripada akrolein.
CH2CHCHO + H2O → HOHCH2CH2CHO
HOHCH2CH2CHO + H2 → HOHCH2CH2CH2OH
Penambahan air dalam keadaan berasid ringan memberikan 3-hidroksipropionaldehid dengan selektiviti yang tinggi. Lebih disukai larutan penimbal dengan pH 4-5 atau resin penukar ion berasid lemah digunakan sebagai pemangkin. Penghidrogenan selanjutnya bagi larutan berair ini memberikan 1,3-propanediol. Terdapat laluan alternatif melalui hidroformilasi etilena oksida dan penghidrogenan seterusnya bagi 3-hidroksipropionaldehid perantaraan. |
| Kaedah Pemurnian |
Keringkan diol ini dengan K2CO3 dan suling di bawah tekanan yang dikurangkan. Penulenan yang lebih meluas melibatkan penukaran dengan benzaldehid kepada 2-fenil-1,3-dioksana (m 47-48o) yang kemudiannya diuraikan dengan digoncang dengan 0.5M HCl (3mL/g) selama 15 minit dan berdiri semalaman pada suhu bilik. Selepas peneutralan dengan K2CO3, benzaldehid disingkirkan melalui penyulingan wap dan diol diperoleh semula daripada larutan akueus yang tinggal dengan pengekstrakan berterusan dengan CHCl3 selama 1 hari. Ekstrak dikeringkan dengan K2CO3, CHCl3 disejat dan diol disuling. [Foster et al. Tetrahedron 6 177 1961, Beilstein 1 IV 2493.] |
